普段は放置してるのですがちょっと真剣に対応してみることにしました。
（この手の情報欲しい人はある程度 Python 詳しい人だと思いますし）グダグダ説明するような話でも無いので細かい説明は抜きで解決方法だけ書こうと思います。

1. 以下のファイルを safe_terminal.py に保存。
   import sys
   import codecs
   
   def find_encoding(fh):
       if fh.encoding:
           return fh.encoding
       else:
           return 'utf-8'
   
   #error = 'ignore'
   error = 'backslashreplace'
   sys.stdout = codecs.getwriter(find_encoding(sys.stdout))(sys.stdout, error)
   sys.stderr = codecs.getwriter(find_encoding(sys.stderr))(sys.stderr, error)
2. print 等を使うプログラムで safe_terminal.py を import する。
   >>> import safe_terminal
   >>> print u'\uffff'
   \uffff

こんな感じで stdout / stderr に対する print や write 時に変換できない文字をバックスラッシュでエスケープするのが便利かと思います。Python に含まれるライブラリ自体を書き換える方法もありますが、サーバ何台も扱ってると面倒なのでパスって感じです。

変換できない文字を非表示にしたい場合は error = ‘ignore’ に変えてください。

参考にしたページ

PythonのUnicodeEncodeErrorを知る – HDEラボ
Python でUTF-8, shift_jis, euc_jpなど日本語を使う方法

あじゃじゃしたーw